在那个动荡的四、五十年代，爱情绝对得来不易——一件订情信物、一首情歌、一个约定都足以令恋人魂牵梦萦。身份复杂的警察房道龙（刘青云饰）遇上具有传奇色彩的女子陈月荣（汤唯饰），他们的爱情故事横越了三个城市：他们在安徽相爱，在上海分离，彼此仍坚守一个约定——在香港等候重聚。那夜，房道龙在港岛岸边等待接载月容的小船靠岸，却不料小船发生变故，月荣最后能否顺利抵港，与道龙开展新生活？影片取材自真实故事，讲述一段父辈的爱情故事。

政局腐败民不聊生的晚清末年，宋查理（姜文）凭借其在美国所获先进知识与孙中山（赵文瑄）合力，企图推翻满清。其后，宋查理留学美国的各具风情的三个女儿学成归国，老大宋霭龄（杨紫琼）下嫁商人孔祥熙（牛振华），老二宋庆龄（张曼玉）不顾父亲反对追随了革命者孙中山，老三宋美龄（邬君梅）则在先是革命者后是叛国者的蒋介石（吴兴国）的狂烈追求下成为其妇，三人的命运开始在动荡不安的政局中随着对其时的中国最重要的三个男人的命运沉浮。

留学生李琪（钟楚红饰）独自一人从香港到纽约读书，满心以为接机的会是自己的男友（陈百强饰），来到却是一位远方亲戚和一位在唐人街打工的船头尺（周润发饰）。原来自己的男友已经移情别恋了，令李琪伤心不已，把自己关在房内。船头尺不放心前往询问，闻到煤气味便以为李琪自杀，原来只是煤气泄漏。船头尺鼓励李琪就算一个人也要好好生活读书，李琪得到了他的鼓励及帮助，便开始专心读书和工作。当中船头尺也屡遭不顺，两人互相帮助之余，船头尺也爱上了李琪……