瑞奇（贾斯汀·丁伯莱克JustinTimberlake饰）是普林斯顿大学的高材生，生来就拥有超高智商的他在赌博上有着过人的天赋，从很小的时候起，他就懂得利用自己的这一优势来挣取学费和零花钱，并因此而过着吃穿不愁的富裕生活。可是，常在河边走哪有不湿鞋，终于，瑞奇在一场十分重要的赌局中马失前蹄，几乎失去了全部。高傲的他深信是有人给自己下套出千，于是，瑞奇千里迢迢来到了哥斯达黎加，寻找赌王伊万（本·阿弗莱克BenAffleck饰）。伊万利用高额的奖金诱惑瑞奇同他参加一场十分危险的网络赌局，与此同时，联邦调查局亦找到了瑞奇，希望他能够帮助警方捉拿伊万。

鲍勃·梅瑟是一名海关工作人员，经常从事卧底工作以便抓捕贩毒人员。他虽然有资格以全额福利退休，但为了破获犯罪集团洗钱案不惜以身犯险。他和同事埃米尔·阿夫雷乌更名改姓，乔装成可以提供洗钱服务的富有商人，并通过线人的介绍，结识了一些需要该项服务的商业人士。经过一层层的牵线搭桥，他结识了犯罪集团的合伙人之一罗伯托·爱尔卡诺，并成功取得他的信任。鲍勃·梅瑟施计在自己的“婚礼”上一举抓捕包括罗伯托·爱尔卡诺在内的所有洗钱案涉事人，成功侦破美国史上最严重的一宗洗钱案内幕。