《相见恨早》是阿什顿·库彻由一个喜剧明星开始向浪漫爱情剧男主角转型之作。为人谨慎的奥利弗（阿什顿·库彻AshtonKutcher饰）和个性张扬的艾米丽（阿曼达·皮特AmandaPeet饰)在洛杉矶到纽约的航班上偶遇。两人一见倾心，但在短暂的相处之后，却又各自行走在自己的生活轨道上，只有挥之不去对彼此的影像。初次见面之后，不同的时间，不同的城市，他们又多次相聚、分离。两人变成了无话不谈的好朋友，之间的微妙关系，似乎总是阴差阳错地和爱情擦身而过。在分分合合的七年之后，他们又一次重逢，奥利弗终于意识到了其实艾米丽才是他真正寻找的女孩，但艾米丽已经订婚。他们之间还会拥有单纯的友谊吗？这对冤家是会有情人终成眷属还是，面临再一次分开？

最让奈特（克里斯托弗·沃肯ChristopherWalken饰）感到自豪的无疑是他那得天独厚的悭钱本领了，“五美元就能过一天”是他经常挂在嘴边的座右铭。令奈特感到万分遗憾的是他和儿子弗林（亚历桑德罗·尼沃拉AlessandroNivola饰）之间的关系，除了“降到了冰点以下”外也找不到别的语句来形容了。一次不期而至的疾病让奈特打起了和弗林重修旧好的念头，无独有偶，此刻的弗林也正在经历他的人生低谷，就这样，两个郁闷的男人开着一辆破车踏上了求医之路。一路上，奈特充分的贯彻了自己的人生原则——能省则省，这让弗林感到无法忍受，而在一连串的冲突和误会之间，父子二人的关系也渐渐的热络了起来。