女孩艾米（艾米·舒默AmySchumer饰），从小被父亲教导婚姻不现实，一夫一妻不现实，长大后热衷泡吧，一直与不同男人约会却从不恋爱。一天，身为男性杂志编辑的她，前去采访一位专为运动员治疗运动损伤的医生亚伦（比尔·哈德尔BillHader饰），不料遇见了可能终结她完美单身生活的真命天子。本片由女主角艾米·舒默编剧，根据她本人的真实经历改编。

19世纪的纽约，上流阶层的人士有着一套自己的判断标准和生活规则，要求体面、得体。年轻律师纽伦（DanielDay-Lewis饰）也不例外，他将与门当户对的千金小姐梅（WinonaRyder饰）订婚。然而在订婚前夕，他与梅的表姐、刚刚离婚自欧洲回到纽约的艾伦（米歇尔·菲佛MichellePfeiffer饰）重逢，二人一见如故，情愫顿生。然而艾伦的大胆行为和追求自我的作风是不被那个上流社会所接纳和允许的，在大家的眼中她是一个讨人厌的怪物。纽伦却意识到这种性格的可贵，并且被这种性格所折服，如果不能和所爱的人在一起，如果一生不是为自己而是为礼数为体面而活，人生将是多么的空虚和苍白。纽伦想和艾伦私奔，然而梅却怀孕了。虽然想追求属于自己的幸福，但是却同样不想伤害他人的这对爱人，最终选择了放手。纽伦和梅结婚了，脾气和顺的梅一直处于无辜的中心。然而直到梅的死去，他们才看见了事物的另一面……

威尔顿预备学院以其沉稳凝重的教学风格和较高的升学率闻名，作为其毕业班的学生，理想就是升入名校。新学期文学老师约翰·基汀（罗宾·威廉姆斯饰）的到来如同一阵春风，一反传统名校的严肃刻板。基汀带学生们在校史楼内聆听死亡的声音，反思生的意义；让男生们在绿茵场上宣读自己的理想；鼓励学生站在课桌上，用新的视角俯瞰世界。老师自由发散式的哲学思维让学生内心产生强烈的共鸣，他们渐渐学会自己思考与求索，勇敢的追问人生的路途，甚至违反门禁，成立死亡诗社，在山洞里击节而歌！基汀教授、基汀老师、基汀队长，他的教育宛若春风化雨，润物无声的留在每个人心里…