朱莉安（朱莉娅•罗伯茨JuliaRoberts饰）和迈克尔（德蒙特•莫罗尼DermotMulroney饰）是大学时候的情侣。和大多数的恋人一样，他们的热恋慢慢降温，直到沦为好朋友。于是毕业前有了这样一个约定：如果28岁之前，彼此还是单身，那么就明证了他俩是天造地设的一对，到时候两人就结婚。毕业后二人一直通电，朱莉安以为只是友情。然而迈克尔的婚讯却让她如梦初醒——自己一直都还深爱迈克尔，此时强烈的妒嫉和伤心让她寝食难安。朱莉安决定要改变这一切。她一手设计了一个个令人哭笑不得的“阴谋”，让迈克尔未婚妻当众出丑，离间他们的感情。当发现迈克尔对未婚妻的爱竟然占了上风时，朱莉安在婚礼上做出了疯狂举动，这一招果真气走了新娘。然而事情又有了变化。

莱伯特（休•杰克曼饰）是19世纪的一名落魄贵族公爵，在家人为他安排的相亲宴会上，他为了追踪一个陌生人，疯狂科学家斯图尔特，无意闯入时空隧道，来到了100多年后的21世纪，斯图尔特的意外住院使公爵面对陌生的环境举步维艰。机缘巧合下，他邂逅了斯图尔特的前女友凯特（梅格•瑞恩饰）——一个野心勃勃、独立聪明的广告界女强人，一连串的事情，使二人互相吸引，谱写出一段跨越时空的浪漫恋曲......但是，穿越时空的情感注定不会一帆风顺。为了顺应历史的发展，出院的斯图尔特不得不把莱伯特送回属于他的年代，莱伯特和凯特刚刚开始的恋情面临时空分离的危机。两人是命定的缘分还是刹那的相逢？两人能否穿越时空的阻隔在一起？

希什（威尔•史密斯WillSmith饰）十分准确的把握了男性的弱点：他们在求爱的时候由于过分迫切想得到对方好感，反而会表现笨拙失去魅力。而希什掌握了一套完整的独家的理论，可以帮助男士在头三次约会时候就成功俘获对方的心，这套谋略全面实用，令约会期间的就餐、牵手、接吻，有了指导细则。这次希什的客户是胖男人阿伯特（凯文•詹姆斯KevinJames饰）。他生性温顺，却爱上了当红女明星。于是对阿伯特的一番彻底改造在所难免。更重要的是，他竟然在工作中爱上了女明星的跟班记者莎拉（伊娃•门德斯EvaMendes饰）。这个自己感情一直空缺的约会指南者，开始尝到爱的气息。但是，好像现实中的爱跟他平时设计的并不一样。屡试不爽的爱情法则，在他身上反而失了灵。也许，他的爱情学问还远远不够精通。