哈姆迪（吉姆·贝鲁什JimBelushi饰）和妻子金妮（凯特·温丝莱特KateWinslet饰）一起在游乐场生活和工作，金妮有过一段婚姻，两人共同抚养着金妮和前夫所生的孩子。一天，哈姆迪的女儿卡洛琳娜（朱诺·坦普尔JunoTemple饰）找到了父亲，她曾经执意嫁给黑帮大佬，如今正在遭受黑帮的追杀。虽然女儿从前的所作所为令哈姆迪十分生气，但卡洛琳娜的浪子回头显然让哈姆迪开始想要修复这段破碎的父女关系。与此同时，金妮邂逅了海滩救生员米奇（贾斯汀·汀布莱克JustinTimberlake饰），两人之间碰撞出了爱情的火花。金妮想要抛弃一切同米奇在一起，然而，在看到了卡洛琳娜之后，米奇不可自持的移情别恋了。

纽约平淡的一天，临近退休的老警探杰克•莫斯利（布鲁斯•威利斯BruceWillis饰）却接到了一个吃力不讨好的任务：穿行16片街区，护送一名犯人上法庭作证。这本该是件极其轻松的事，从警局到法庭的车程只有15分钟，唯一的麻烦看上去也只是罪犯艾迪（茅斯•达夫MosDef饰）滔滔不绝的废话而已。然而事实却远不止于此，一次针对艾迪的暗杀行动让杰克发现了幕后的真相：所谓的上庭作证不过是个幌子，真实的情况是以警局同僚、老朋友弗兰克（大卫•摩斯DavidMorse饰）为首的一批腐败警察，借杰克护送艾迪的机会铲除污点证人。经历内心的挣扎后，杰克为了寻求心中的正义保护了艾迪，却成了纽约警局的众矢之的。16片街区的距离，从来也不曾如此漫长过……

希什（威尔•史密斯WillSmith饰）十分准确的把握了男性的弱点：他们在求爱的时候由于过分迫切想得到对方好感，反而会表现笨拙失去魅力。而希什掌握了一套完整的独家的理论，可以帮助男士在头三次约会时候就成功俘获对方的心，这套谋略全面实用，令约会期间的就餐、牵手、接吻，有了指导细则。这次希什的客户是胖男人阿伯特（凯文•詹姆斯KevinJames饰）。他生性温顺，却爱上了当红女明星。于是对阿伯特的一番彻底改造在所难免。更重要的是，他竟然在工作中爱上了女明星的跟班记者莎拉（伊娃•门德斯EvaMendes饰）。这个自己感情一直空缺的约会指南者，开始尝到爱的气息。但是，好像现实中的爱跟他平时设计的并不一样。屡试不爽的爱情法则，在他身上反而失了灵。也许，他的爱情学问还远远不够精通。