1991年，香港黑帮三合会会员刘健明（刘德华）听从老大韩琛（曾志伟）的吩咐，加入警察部队成为黑帮卧底，韩琛许诺刘健明会帮其在七年后晋升为见习督察。1992年，警察训练学校优秀学员陈永仁（梁朝伟）被上级要求深入到三合会做卧底，终极目标是成为韩琛身边的红人。2002年，两人都不负重望，也都身背重压，刘健明渐想成为一个真正的好人，陈永仁则盼着尽快回归警察身份。重案组从陈永仁手中获悉一批毒品交易情报，锁紧目标人物韩琛，没料情报被刘健明泄出，双方行动均告失败。但此事将双方均有卧底的事实暴露，引发双方高层清除内鬼的决心。命运迥异又相似的刘健明和陈永仁开始在无间道的旅程中接受严峻考验。

每天清晨都有一辆AE86在秋名山上漂移，而且速度快得惊人，这辆AE86属于藤原豆腐店。藤原拓海（周杰伦饰）每天清晨都要帮父亲藤原文太（黄秋生饰）把自家店里的豆腐送到秋名山上的旅店，但这并不是拓海想做的一件事。拓海还会在阿木（杜文泽饰）家开的加油站做兼职。中里毅（余文乐饰）向阿木的车队挑战，当中里毅在秋名山练习的时候，竟然被一辆AE86轻易爬过头，中里毅决定打听这辆AE86的消息，要跟他比赛一番。

1996年，香港警方预备在回归前夕涤荡黑帮势力，营造法制环境，戴先生掌控的社团首当其冲在打击范围之内。是夜，戴先生社团五大堂主之一的占米被人暗杀，身中两枪生死未卜，占米之妻张桦（蔡少芬饰）远在台湾，授意保镖伍宝（余文乐饰）代理老大一职调剂各方关系，阻止老二黑水（杜汶泽饰）向其他四位堂主寻仇，咖啡（黄贯中饰）、木星、沙纸三位堂主闻风而动，在乱局中各有盘算。真实身份是警方卧底的伍宝当夜宿醉难耐，又要在短短几小时内周旋于社团、黑水与警方之间，暗恋伍宝的亚玲（江若琳饰）跟随相助，但社团混战随时可能爆发。另一方面，掌握了真凶的警方暗中布置，趁机派出内应把事件复杂化以便将社团一网打尽……