迈尔斯（保罗•吉亚玛提PaulGiamatti饰）和杰克（托马斯•哈登•丘奇ThomasHadenChurch饰）是老朋友了，看着杰克即将踏入婚姻殿堂，迈尔斯更加感叹起自己失败的生活：婚姻失败、作家梦遥不可及、干着无聊枯燥的职业、不再年轻的岁数。迈尔斯对葡萄酒的研究颇为深厚，于是两个人决定前往加州的葡萄酒生产基地狂欢一次，如果遇上一夜情当然是最好不过了。果然二人在酒香浓郁的加州遇上了女招待和她的亚裔朋友，迈尔斯和杰克的艳遇让两人都兴奋不已。然而接下来的事情却大扫兴致。他们的狂欢计划充满了障碍。

故事将围绕埃夫隆、德维尼兄弟二人，为寻婚礼女伴引发的一连串爆笑故事。

伊丽莎白（卡梅隆·迪亚茨CameronDiaz饰）在生活中是个不折不扣的贱人，但同时她还有着另一个身份——人民教师。在被前男友抛弃之后，她不得不重新回到了自己所厌恶的工作岗位上消极怠工。她一直对自己的胸部尺寸不太满意，这一次，她终于下定决心做隆乳手术，但在此之前，她得先凑齐昂贵的手术费用。新人教师斯科特（贾斯汀·汀布莱克JustinTimberlake饰）出现在了伊丽莎白的视线里，他的年轻帅气很快就吸引了她的目光，但糟糕的是，她那表面友善内心阴险的同事艾米（露茜·彭奇LucyPunch饰）也向他送去了秋波。斯科特和艾米在一起了，这令伊丽莎白十分沮丧，不过一直在追求伊丽莎白的体育老师罗塞尔（杰森·席格尔JasonSegel饰）对此似乎十分高兴。被横刀夺爱的伊丽莎白将全部精力放在了赚钱上，她得知若班级的考试成绩在州里名列前茅的话，作为班主任的她将获得5700美元的奖金。这一消息振奋了消沉的伊丽莎白，但同时，班上这些不争气的孩子们让她在试卷的答案上动起了歪脑筋。