罗宾（伊万·麦克格雷格EwanMcGregor饰）曾经也是一个拥有着很多奇异朋友的天真无邪的小男孩，但如今，已经长大成人的他在旅行箱公司上班，在挖空了心思完成上司布置的任务外，他还得想方设法的挤出时间来陪伴妻子伊芙琳（海莉·阿特维尔HayleyAtwell饰）和女儿玛德琳（勃朗特·卡迈克尔BronteCarmichael饰）。罗宾非常爱自己的家人们，但这样的生活难免让他感到有一丝丝的窒息。一天，罗宾童年时候的玩伴小熊维尼（吉姆·库宁斯JimCummings配音）忽然再度出现在了他的眼前，并且请求他帮自己一个忙。很显然，维尼依然将罗宾当成是以前那个单纯的男孩，这让罗宾感到有些无所适从。

潘妮（瑞贝尔·威尔森RebelWilson饰）拥有聪慧过人的头脑，却遗憾心宽体胖，因此在行骗的道路上屡屡碰壁。一次偶然中，她遇见了另一个名为约瑟芬（安妮·海瑟薇AnneHathaway饰）的同行，约瑟芬肤白如雪发洁如缎，就连身位同性的潘妮也忍不住多看两眼。在经历了一番死缠烂打之后，约瑟芬答应收潘妮为徒。一次偶然中，潘妮和约瑟芬邂逅了一个名为托马斯（艾利克斯·夏普AlexSharp饰）的英俊男人，这个男人正在为自己的企划寻找合伙人。两个女人决定来一场比赛，看看谁能够获得托马斯的信任，可随着计划一步一步的深入后，她们发现，托马斯并不是表面上看起来的那么呆。