影片讲述在双休制和作业减少等“宽松教育”下成长起来、被称为“宽松第一代”的三位30岁男子为恋爱、工作而奋斗的模样。冈田将生饰普通上班族，松坂桃李饰小学教师，柳乐优弥饰考大学11战11败的浪人。

《世界奇妙物语2021夏季特别篇》一共有4个故事。其中《似曾相识感》由上白石萌歌主演，《三途川的奥特莱斯公园》由加藤成亮主演。

自幼能够看到恐怖幽灵的八神森司（中山优马饰），在高中时邂逅了被神秘鬼影纠缠的后辈小历（岛崎遥香饰）。他虽然喜欢对方，却由于自身胆怯的性格始终无法表白。第一年没有考上大学，经过一番努力森司如愿进入期望的高校，并且和小历重逢。在此期间，他听说小历和童年好友加入了某个超自然研究会，联想到高中的事件，森司无法对小历放任不管，于是也硬着头皮加入进去。这群个性满满的年轻人每天追踪各类神秘事件，不久后校园内开始出现离奇现象，而小历也成为恶灵狙击的目标……本片根据第19届日本恐怖小说大奖读者奖获得者櫛木理宇的同名作品改编。

水树沙罗（岛崎遥香饰）是一个在演艺圈打拼多年的青年女演员，虽然她努力磨练演技，勤奋专注，却始终未得到世人的关注。在此期间她受到来自事务所的压力，二者相权之际最终选择参加剧作家锦野豪太（小市慢太郎饰）的新作《鲜血的召唤》的试镜。《鲜血的召唤》根据史上真实人物嗜血如命的伊丽莎白的故事改编，为了美这个女人不惜残害鲜活的生命。沙罗与同事务所小有名气的女星筱原葵（高田里穗饰）一同试镜，两人最终分别获得了农家女孩安娜以及主角伊丽莎白的角色。在排演过程中，放置在舞台中央的人偶似乎有了自己的意识，让本就为了荣光而近乎癫狂的女子们更走向了崩溃的边缘……

虽然看起来平凡无奇，但其实是流氓第二代的高中生·一条乐，遇上了转学到班上的美国黑帮大小姐·桐崎千棘。个性合不来的两人，总是天天吵架。但此时，双方的父亲，却要他们为了使双方家族能和平相处，假装成一对恋人。虽然乐其实喜欢同班同学·小野寺，但迫于现实无奈的两人，还是心不甘情不愿地开始了咬牙切齿、动手动脚的“甜蜜”生活。没想到千棘在扮演情侣的过程中竟然渐渐对乐产生了好感，就在这三角恋情越来越不受控制时，父亲担任警视总监的橘万里花及担任千棘保镖的鸫诚士郎也踏进来加入战局，导致这出失控的爱情喜剧更加一发不可收拾……

住在埼玉的菅原一家，正开车前往东京，准备和未来的亲家见面。此时，车中电台播送起一则传说……故事发生在东京屈指可数的名校白鹏堂学院，事情要从学生会长坛之浦百美（二阶堂富美饰），和从美国转校而来的麻实丽（GACKT饰）相遇说起。外表气质不凡，看似东京人的丽，其实是埼玉县人。对丽明里暗里庇护着埼玉人的行为，百美感到不解，却又情不自禁被丽所吸引。渐渐地，故事发展成一场东京和埼玉之间的抗争，甚至连隔壁的千叶也被牵扯进来……

由岛崎遥香主演多次被已婚男骗而发生婚外情的前园小春，剧情为主角带着重新开始的想法回到可以一夫多妻的故乡，等待她的却是成为龙之介的第3位妻子前提下的全新恋爱！

2002年，日本实行教育改革。学生们的可以负担减轻，每周有两天休息日，生于1987年的孩子们有幸（不幸？）成为第一代的“宽松世代”。而今，这些孩子们纷纷走入社会，但是历史的特殊性造就了他们迥异于前辈的个性，他们为此吃了不少的苦头。没有任何竞争心的上班族坂间正和（冈田将生饰）被不负责任的后辈折磨得苦不堪言；小学教师山路一丰（松坂桃李饰）喜欢上了实习教师，由此带来烦恼多多；混迹于街头巷尾的道上海音（柳乐优弥饰）是一个挑战大学接连失败的资深高考复读生。命运的驱使，让三个年轻人在途中相遇。他们谈论着爱情、友情、职场、人际，他们为了各自的人生奔忙操心。宽松世代的标签牢牢贴在这群年轻人的身上，而他们还要为了憧憬的未来全力打拼……

本作は、現代の東京で生きる29歳独身女性4人組の恋、キャリア、性、友情の物語。彼女たちが悩みや焦り、怒りを乗り越えていく姿を、ユーモラスかつ痛烈に描く。