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在风之街“风都”，左翔太郎、拍档菲利普以及所长鸣海亚树子三人经营着侦探事务所。看似一片和平的风都背后，神秘组织在地下流通着能让普通人变成Dopant的“恶之盖亚存储条”。而造成众多离奇事件的神秘组织核心“园咲家”的每个人，都在风都有着很大的影响力。挑战Dopant们引发离奇事件的翔太郎和菲利普两人，使用六根“盖亚存储条”合体变身成假面骑士W，决然地对抗着园咲家族。园咲家族的目的到底是什么？假面骑士W、菲利普神秘的过去又是什么？隐含着众多谜题，假面骑士W的战斗拉开帷幕……

極悪ヤンキーを兄に持つ内気な青年・三郎の受難を描いた、阿部秀司の同名ギャグ漫画を映画化。監督は「地獄甲子園」の山口雄大、主演に「うた魂♪」の石黒英雄、共演にお笑い芸人インパルスの板倉俊之、「梟の城」の橋本じゅんほか。ヤンキーの巣窟・徳丸学園高校に大河内三郎が入学してくると、教師たちは目をつけ、普通の生徒は目もあわせてくれなかった。実は三郎の兄達はかつて学園を統治・支配していた総長だったのだ……。