明朝中叶，倭寇不断骚扰东南沿海，东瀛柳生一族辅佐德川家康之余亦要席卷中原武林。于是“东瀛霸刀”柳生（任达华饰）杀入武林、所向披靡，亦要向中原武林第一高手“天剑”独孤无极（刘松仁饰）挑战。独孤无极正要与新婚妻子梦青丝（杨紫琼饰）成亲，却不得不为此事拖延。他向“鬼医”（吴孟达饰）求助，遂用剧毒将自己功力提高数倍。比武之日，独孤无极力战柳生，将其赶走，自己却被体内毒气错乱神经，以致糊涂杀死山庄里无数友人，并气走青丝。青丝自此男装打扮，化名独孤贞，杀尽天下负心人。鬼医弟子吴通（张卫健饰）为了逃避年纪比他大许多的未婚妻牛娃（郑裕玲饰），成婚当日逃走，巧遇微服出游的天香公主（张曼玉饰）和贴身侍卫（吴君如饰），三人发生争执，此时独孤贞出现解围。而此时镇上却在传言梦青丝在妓院摆出迷魂阵召贤比武的香艳传闻，惊讶的独孤贞于是与吴通一起前去探个究竟......

赌圣退休后，赌坛再起风云，各路好手都想争夺赌王的位置。世界赌王大赛即将拉开帷幕，旨在夺冠的澳门赌霸雷泰（林国斌饰）为了掩人耳目，想制造出另一蒙面赌圣分散众人注意力。另一方面，自赌圣退隐后，三叔（吴孟达饰）生活潦倒，于是前往天神村寻找赌圣的接班人。三叔发现村民阿葛（葛民辉饰）拥有特异功能，认为他就是赌圣的接班人，于是拉他一起闯荡江湖。在赌场内，他们遇上了泰国赌后豪姬（彭丹饰），并得悉她正准备暗杀少女缘份（邱淑贞饰）及她的弟弟小龙（释小龙饰）。阿葛对缘分一见钟情，於是与三叔联手对付豪姬，救回了缘份。原来缘分是雷泰的女友，随后她带阿葛他们去见雷泰。雷泰任务阿葛正是蒙面赌圣的适合人选。赌王大赛终于开幕了！

行运茶餐厅餐厅老板（吴孟达饰）每天都乐于在茶餐厅中忙前忙后，他的儿子阿男（陈晓东饰）却非常嫌弃，一次他在遇到了离家出走的富家女芳芳（舒淇饰），芳芳还跟了他回家，父亲以为他们是男女朋友的关系。此时，阿福（葛文辉饰）送外卖时遇到了Fanny（杨恭如饰），便向何金水（周星驰饰）这位情圣请教，可是何金水也遇上了当年的初恋情人Cindy（郑秀文饰），Cindy借故报复当年的恩怨，令何金水患得患失。茶餐厅被勒令收回，全茶餐厅的人都决定要抵抗到底……

阿龙（莫少聪饰）服刑四年终于出狱，由于对江湖生活心生倦意，阿龙选择龙凤茶楼栖身，但好兄弟垃圾池（周星驰饰）很快拜访，又让他开始游走在帮派的边缘。为帮垃圾池的舞女情人出头，阿龙邂逅了舞小姐凤（陈雅伦饰）和June（陈加玲饰），凤出污泥而不染的气质令阿龙着迷，自此用心追求，不惜付出鲜血代价，终于以诚心抱得美人归。同时，越来越功利化的帮派不再以义气为先，阿龙为保老大坚叔（吴孟达饰）受伤，却只落得被其他大佬埋怨，不得不以道歉收场，所幸身边还有垃圾池的支持，虽然此人口不择言，总惹凤气闷……阿龙与凤之间的隔阂分歧不仅此而已，这对儿终于走到一起的情侣，还要面临太多的考验……

钵兰街的大姐大洪兴十三妹（吴君如饰）从东星混混花弗（敖志君饰）手中救回女友SASA（植敬雯饰）。不料SASA早暗地里与花弗串通陷害十三妹，十三妹一怒之下对其家法处置。属下韩宾（尹阳明）一直对十三妹忠心耿耿，更把爱意放在心底。一次韩宾陪同十三妹拜祭亡父阿达（吴孟达饰），遂让十三妹回忆起昔年往事。十三妹原名崔小小，其父是洪兴一名小混混，她与好友张美润（杨恭如）整日混迹于玻澜街，一起为东星打手卓可乐（方中信）神魂颠倒。岂料恶霸咸湿（程东）杀死了吹水达，十三妹决定为父报仇……

世杰（周杰伦饰）因为在外惹事而被功夫学校开除，他是一个弃婴，从来不曾离开过学校在外闯荡。虽然学校有着不学无术的校长、古怪的四大师叔，仍然是世杰的庇护所。在外流浪的第一晚，就因为把汽水罐扔进垃圾桶的本领被立叔（曾志伟饰）看中——立叔生活潦倒，然而鬼点子多多，他帮世杰设计了一个“打篮球寻亲”的计划，利用志杰的特长在赚钱之余也名声远扬。然而篮球队是需要队长丁伟（陈柏霖饰）许可才能进入，丁伟妹妹莉莉正是志杰暗恋的女孩，莉莉暗恋的却是中锋萧岚。世杰的天才让他轻松地进入篮球队，也让球队轻松地打进了大学篮球赛的冠军争夺赛。即将跟老对手李天——以前的战友、如今的敌手——交锋，世杰才明白丁伟的颓废不仅由于李天抢走了自己的女朋友，还在篮球场上让自己一败涂地。这不仅是一场篮球战，还是一场心理战。

黑社会大佬（吕良伟饰）跑路之前将自己刚出世的婴孩托付给契夫唐秋水（吴孟达饰），起名为唐十二（刘德华饰），从此人们都称他做十二少，因为他有十二个黑白两道的契父契妈，表面上他上天之骄子，但内心比谁都寂寞。养大他的契父唐秋水是庙街的百搭替工，还有一个可能是亲母的龟婆叫凤凰女（叶德娴饰），她是全庙街最麻烦的女人，当年同月同日舍弃了自己的儿子在庙街。他有一个世仇叫立令，是官涌的霸王，他比魔鬼还可怕。一天，十二少遇见一个来庙街传道的女子叫德兰（王祖贤饰），由第一眼开始，他便爱上她……

黑道大哥方叔（柯俊雄饰）为人刚正耿直，忠勇仁义，为道上的兄弟所敬仰。当年他为保护兄弟，一个人顶下所有罪名，从此在监狱中度过了几十年岁月。出狱后，周围一切早已变了模样，当年的小弟们垂垂老矣，或退休，或经商，俨然与黑道没有任何干系。而黑社会的价值观也发生巨大改变，年轻的黑社会完全不把仁义放在眼里，在他们看来金钱胜过一切。方叔知道属于自己的时代早已远去，莫不如静下心来过好余下的日子。但他的女儿阿丽因疏于父爱而过分叛逆，成为一个小混混的马子。为了保护女儿，方叔不得不重新进入这已经变得十分陌生的纷乱江湖……

赌圣退休后，赌坛再起风云，各路好手都想争夺赌王的位置。世界赌王大赛即将拉开帷幕，旨在夺冠的澳门赌霸雷泰（林国斌饰）为了掩人耳目，想制造出另一蒙面赌圣分散众人注意力。另一方面，自赌圣退隐后，三叔（吴孟达饰）生活潦倒，于是前往天神村寻找赌圣的接班人。三叔发现村民阿葛（葛民辉饰）拥有特异功能，认为他就是赌圣的接班人，于是拉他一起闯荡江湖。在赌场内，他们遇上了泰国赌后豪姬（彭丹饰），并得悉她正准备暗杀少女缘份（邱淑贞饰）及她的弟弟小龙（释小龙饰）。阿葛对缘分一见钟情，於是与三叔联手对付豪姬，救回了缘份。原来缘分是雷泰的女友，随后她带阿葛他们去见雷泰。雷泰任务阿葛正是蒙面赌圣的适合人选。赌王大赛终于开幕了！

祥（王晶饰）天赋异品，和他的二叔（林正英饰）、三叔（吴孟达饰）都是茅山赌术弟子，祥和三叔丈着有点小聪明开了一间赌博公司，赌徒有什么疑难问题都可以上来请教。香港女赌神高少少（吴君如饰）被泰国赌王乃猜与其手下女巫合谋害死，化成冤魂。高少少的冤魂不堪枉死，前来找祥替她报仇，祥抵不住她的缠绕，答应替她报仇。高少少的妹妹高豆豆（邱淑贞饰）也因心想为姐姐报仇而结识了祥，两人心生倾慕。二叔可怜高少少惨死，也出山和祥、三叔一起挑战泰国赌王乃猜，茅山赌术和泰国巫术之战打响了。

上集的末尾，雷洛（刘德华饰）遇上了阿霞（邱淑贞饰），并见到自己的儿子雷用贤，原来当年阿霞被亲戚带到了东莞，逃过了那场大火，当时已有身孕。雷诺自觉愧对他们母子，和妻子白月嫦（张敏饰）商量后，准备纳阿霞为妾，谁知此时，港英政府宣布废除大清律例，执行一夫一妻制，阿霞无奈之下，带着儿子远走他乡。十多年之后，一家人再次重逢。此时的雷洛荣升总华探长，经历了偏门百花齐放的六十年代，累积了巨额财富，成为当时社会最叱诧风云的人物，不过潜在的危险也渐渐袭来；阿霞一人在海外辛苦，供儿子念书，身染重病；儿子雷用贤（郭富城饰）大学毕业，是港英政府筹建廉政公署而招揽的人才，对父亲的所作所为深恶痛绝。阿霞病危，雷洛带伤到医院探望，雷洛的仇家也追杀到了医院，儿子雷用贤看见父亲陷入险境，心中也展开了激烈的天人交战……

阿郎（周润发饰）年轻时作为出色的赛车手很是放荡不羁，却不妨碍富家女波波（张艾嘉饰）对其一往情深。波波不顾家人反对，同他结婚并怀下身孕后，发现阿郎背着她还有其它女人，于是愤然离去。波波临盆之际，阿郎参加非法赛车撞死警察入狱。波波被母亲和医生欺骗婴儿夭折，后去了美国生活。出狱后，阿郎为以前行为愧疚，从孤儿院找回儿子取名“波仔”（黄坤玄饰）。父子二人开始相依为命过日子。十年后，已有未婚夫的波波回港又遇阿郎，得知波仔是自己的儿子后，想将其带去美国。内心仍深爱波波的阿郎为了证明自己已有彻底改变，决定不顾年纪和身体状况再战赛场。

六十年代的香港警界贪污成风，导致黑狱重重，《正报》记者程安（梁朝伟饰）撰文揭露警界黑幕，被探长张耀祖（吴毅将饰）视为眼中钉。张耀祖陷害程安藏毒，使其入狱，更将程的女友小慈（张文慈饰）玷污。程安在狱中作为帮派人士之外的“羊”，虽有羊头飞机木（吴孟达饰）看顾，也受尽大佬们侮辱。程安凭借正气与知识为犯人声张权利，逐渐获得大佬们尊重，狱中生活有所好转。不久看守“无人性”（林国斌饰）将犯人“三只脚”（徐锦江饰）害死，程安借报界朋友使三只脚冤仇得雪。小慈依靠另一探长势力将张耀祖下狱，沦为犯人的张耀祖计划在狱中报复程安，两人的对决在所难免……

面包厂的阿忍（许冠杰饰）和拖车厂的阿神（徐克饰）、阿庆（泰迪罗宾饰）因一场小车祸双双丢掉工作。阿忍面对抚养自己长大母亲只得谎言应付，阿庆则跟随好友阿神回家，暂时住在同一屋檐下。所谓不打不相识，三人因此事件却成为了好朋友，最终进入皇帝面厂工作，但上班第一天便遇到了麻烦。车间主任（吴孟达饰）和厂长任人唯亲，颠倒黑白，为包庇一个犯错的女人企图开除三人顶包。多亏董事长女儿阿美（王祖贤饰）帮助才保住工作。自此，三个好朋友连同阿美与腐败的厂长一伙展开了笑料百出的斗智赛……

阿星（周星驰饰)利用特异功能在赌王大赛出尽风头，而后云游世界，不知所踪。洪光（秦沛饰）不甘心失败，再度组织“超级赌王大赛”。松爷（刘镇伟饰）勒令三叔（吴孟达饰）寻觅特异功能人士参赛。另一方面，大陆对阿星在港所作所为十分不满，派出同样有特异功能的阿星之姐阿梅（梅艳芳饰）赴港捉回阿星。三叔巧遇鱼市赌霸（郑裕玲饰），为其赌技折服邀她出赛，却不知对方只是为弟弟筹措手术费的一名老千而已。阿梅暂住三叔家里，与大陆抵港的义匪大B（钟镇涛饰）结识并心生爱意，并且最终答应传授赌霸特异功能以帮助她渡过难关。赌王大赛如期举行，阿梅却遭袭以致功力大减，而洪光却请来了大陆异人为自己撑腰……

周星星（周星驰饰）圆满完成了校园任务后，以为可以升职，偏偏被调为交通警察。跟他一样立功的曹达华（吴孟达饰）则继续以卧底的身份在学校内调查国际恐怖组织的案件。他的事业跌倒的低估，就连准备婚礼的钱都是女友阿敏（张敏饰）的私己钱，令阿星十分无奈。为了证明自己的能力，他决定以个人的身份到学校协助曹达华，恐怖分子如期行动，双方开始奋战。

夏威夷念大学的香港富豪子弟李泽星（周星驰饰）学业无成挥金如土，是校园一霸，终因搭上黑帮老大情妇遭黑帮追杀，身体被炸成碎片。在李泽星父亲（吴孟达饰）的请求下，教授（徐锦江饰）将李泽星全身人造复原，并把最新研制成功的无敌芯片置入其身，令其摇身一变成为无敌“百变金刚”。黑帮老大得知李泽星复活后，将写有战争程序的芯片植入手下身体，令其变身“铁甲威龙”前来追杀李泽星。为赢得暗恋的女同学虫虫（梁咏琪饰）的芳心，李泽星决意重塑形象，奋力与“铁甲威龙”展开大战。

天上降龙罗汉（周星驰）与众仙打赌，称在凡间会令三名凡人于一定时限内为他人作出牺牲，否则他愿再受轮回之苦。伏虎罗汉化身和尚济公来到人间，边游戏人间边普渡为生的间隙，他选中被老天所罚的九世乞丐（黄秋生）、遭男人欺女人辱的妓女（张曼玉）、杀人如麻的大盗（黄志强）为实验品。凭借鬼马机智巧妙安排一番后，济公与三人建立了良好的关系，而最终，九世乞丐与大盗被济公感化作出为他人牺牲之举，妓女更是一往情深爱上他，令他开始为是否自动放弃神仙身份留在凡间而烦恼。

大好青年车文杰（刘德华饰）邂逅了公司老板千金程乐儿（关之琳饰），在乐儿好友Banana（邱淑贞饰）的撮合下两人迅速陷入热恋。乐儿前男友金默基（李子雄饰）得知情况后，马上对车文杰产生敌意，聘请整蛊专家古晶（周星驰饰）作弄车文杰，让他一无所有。于是古晶假扮车文杰父亲车亲仁（吴孟达饰）从大陆来的私生子，从中捣乱。古晶的到来令车文杰的生活打乱，一切事仿佛都在古晶的操控之中。但Banana发现了古晶的真实身份，劝古晶顾念车家父子对他的照顾，转过头帮忙车文杰对付金默基。

阿星（周星驰饰）由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五（向华强饰）相助，但阿星与三叔（吴孟达饰）仍被大军等人发功送至1937年的上海……阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力（吕良伟饰），自此与祖父周大福（吴孟达饰）留在丁力身边，丁力女友如仙（巩俐饰）令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……

前一阵子销声匿迹的女魔头天魔再次出山，这次她的目的是印在乌龙院里面壁大师右手掌舵洗髓经。于是，天魔收买了糊涂杀手黄柠檬（张卫健饰）和红柠檬（叶全真饰），派两人前往乌龙院砍下面壁大师的右手掌带回来。黄柠檬和红柠檬来到乌龙院后，遇上了寺内三名行踪怪诞的弟子，这三人不时与其师父（李明炀饰）斗法，红、黄柠檬却认为这三人不简单。这三名弟子行为古怪，不时出现爆笑场面。最后红、黄柠檬能否完成任务？

大陆青年左颂星（周星驰）到港投靠三叔（吴孟达），嗜赌的三叔发现他有特异功能后，以为找到发家致富的康庄大道，开始带他出入各大赌场，并要他以赌神为偶像，将赌技再发扬光大成为新一代赌圣。风头正劲的左颂星引起台湾赌王陈松与香港赌王洪光（秦沛）的注意，双方均欲夺左颂星为其手下代表其出席世界赌王大赛。陈松成功将左颂星罗至门下后，洪光派来美女绮梦（张敏）将左颂星迷得晕头转向，又在大赛决赛时刻令绮梦消失，以期左颂星无心应战将赌王宝座拱手相让。

1962年，内地正值经济困难时期，随难民潮逃到香港的汕头青年吴国豪（吕良伟）因不甘被黑帮欺凌，投靠黑帮大佬肥波（郑则士），几场拼命的血战后，他被肥波重用，在黑帮中确立下地位，势力越来越大。渐感威胁的肥波设局令吴国豪被毒枭追杀，虽没使其毙命，却也让其残了一条腿，但他自己终被对方设计陷害锒铛入狱。靠雷总华探长夺位，吴国豪接下肥波所有地盘，成为黑帮四大家族之首，又因他愿出钱替为其效劳的警界中人买探长做，警署成为他贩毒的保护伞。然而随着1973年（香港成立廉政公署）的临近，加上他因位高权重狂妄自大导致众叛亲离，其运势开始一路下滑。

快餐店打工仔阿银（周星驰）某日送快餐时邂逅正在武术训练馆学习日本空手道的阿丽（钟丽缇），对其一见钟情。遭遇同样喜欢阿缇的武馆教练林国斌的羞辱后，自觉太弱小的阿银决定拜自称为“魔鬼筋肉人”的达叔（吴孟达）为师，达叔一开始只想骗取阿银的钱财，终被其善良和执着打动，开始教授其中国古拳法。阿丽遇坏人拦截，阿银头戴加菲猫面具出手相救，情急之下从高台上抱着歹徒滚下，却由此创出了“无敌风火轮”，不料事后被林国斌领功。为了证实自己的实力，阿银报名参加了搏击比赛与林国斌决斗，想借此再赢阿丽芳心。

得赌神毕生绝技的刀仔（刘德华饰）在龙五（向华强饰）的陪同下重出江湖，代表师父以赌技致力慈善事业，人称赌侠。遇到欲拜赌神为师号称赌圣的阿星（周星驰饰）后，两人互展计谋绝技，打成平手。侯赛因（单立文饰）为替被赌神击败的义父陈金城报仇，在赌船上打着赌神旗号骗尽东南亚阔佬钱财，欲使赌神身败名裂，并设计挟持了龙五和阿叔（吴孟达饰）等人，以期封住刀仔的口，不把他的真实身份揭穿。为了赌神的声誉，刀仔和阿星一用赌技绝学一用特异功能，并肩合作与侯赛因在赌桌上展开了智斗。