该片改编自MichaelZadoorian的同名小说，讲述了一对患重病的老夫妻开着老旧的房车从马塞诸塞州出发前往海明威的故居，在旅途中回顾人生的故事。约翰是一位文学教师和作家，海明威的死忠，尽管阿兹海默症已经让他的记忆越来越差，甚至会忘记妻子和儿女的名字，却依旧可以随口说出海明威的所有作品，《老人和海》更是他的钟爱。因为妻子艾拉患重病需要住院，约翰就只能进入养老院，携手走过一辈子的二人面临永远分开的未来。于是，他们有了一个疯狂的决定，决心驾驶名叫“leisureseeker求闲者”的房车，从马塞诸塞州一路南行，回顾70年代曾和孩子们一起度假的旅程，目的地是西锁岛keywest的海明威故居。

从小失去父亲的女孩凯瑟琳（安娜索菲亚·罗伯AnnaSophiaRobb饰），在青春期时无比叛逆，她糟糕的行为令学校、母亲、继父头痛不已。于是，不管凯瑟琳同意与否，母亲坚持将她送到了由杜雷伊特小姐（乌玛·瑟曼UmaThurman饰）经营的布莱克伍德寄宿学校。该学校地处偏远乡村，限制学生与外界通话，拒绝网络使用，其创办初衷专门是为了教育矫正那些有着严重问题的女孩子。次日，另外四名劣迹斑斑的女孩子也来到了该学校，她们将跟随数学、文学、音乐、艺术老师学习，再造一个全新的自己。短时间内，少女们各方面的才华陆续得到激发，仿佛她们重新得到命运之神的眷顾。然而，一切似乎又发生的如此之诡异……

达瑞斯（塞缪尔·杰克逊SamuelL.Jackson饰）曾是一名令业内人士闻风丧胆的超级杀手，如今已经缉拿归案的他屈居在铁窗之后，等待着漫长的刑期到头。达瑞斯的妻子索尼娅（萨尔玛·海耶克SalmaHayek饰）同样身陷囹圄，某日，达瑞斯得到了一个意外的机会，能够令索尼娅重获自由，作为交换，他必须出庭作证证明邪恶的罪犯弗拉迪斯拉夫（加里·奥德曼GaryOldman饰）有罪。作为护送达瑞斯出庭的负责人，艾米莉亚（艾洛蒂·袁ElodieYung饰）和她的团队遭到了弗拉迪斯拉夫所派出的佣兵的伏击，全军覆没，幸存的艾米莉亚无奈之下只能找到私人保镖兼前男友迈克尔（瑞安·雷诺兹RyanReynolds饰），委托他贴身保护达瑞斯。