影片讲述了一名驯马师为了养老金和自己破产的牧场老板达成协议，从老板富有的墨西哥前妻那里绑架老板11岁的儿子以索要赎金。然而老板的前妻正为这个不良少年头疼，巴不得甩掉这个包袱，事情朝着意料之外的方向发展……

曾参加过朝鲜战争的福特车厂退休老工人沃尔特•科瓦尔斯基（克林特•伊斯特伍德ClintEastwood饰）在妻子去世后独自居住在密歇根州小城的低收入亚洲移民区。邻居是个苗族大家庭，其中一对兄妹引起了沃尔特的注意。姐姐苏（安蕾•荷AhneyHer饰）幽默善谈，逐步与固执又有点种族主义的老沃尔特成为了朋友；沉默寡言的弟弟涛（比•王BeeVang饰）则被自己的远房表兄强迫加入当地的苗族黑帮，第一次行动就被指派去偷沃尔特视为珍宝的1972年福特老爷车。偷车不成，涛被家人强迫，给沃尔特打工赎罪，却没曾想与沃尔特建立了深厚的友谊。而当地的苗族帮派却不肯就此罢手，为了苏与涛的安全和社区的安宁，老战士沃尔特该如何行动呢？本片获金球奖最佳原创歌曲提名（《老爷车》）。

年迈的法兰基（克林特·伊斯特伍德ClintEastwood饰）是一个有名的拳击教练，他的徒弟在拳击场上战绩辉煌。但因为太过于投身与拳击事业，忽略了家人的感受，法兰基与女儿的关系长期冰封，他亦因此陷入了长期的自我封闭和压抑。一天，一个对拳击有强烈兴趣的女子麦琪（希拉里·斯万克HilarySwank饰）走进训练馆，请求法兰基受为门徒。坚毅的决心软化了法兰基，他终于决定把麦琪培养成出色的女拳击手。尽管路很艰辛，但是二人在训练和比赛中默契的相处磨合，令法兰基内心得到了亲情的抚慰，而麦琪也登上了拳击场。勇气和梦想让他们放下了往日的痛苦，心中有了新的力量。本片荣获第77届奥斯卡最佳影片、最佳导演、最佳女主角、最佳男配角4项大奖。

弗朗西斯卡·约翰逊（MerylStreep饰）去世了，留下的遗嘱要求孩子们将自己的骨灰撒在罗斯曼桥。困惑的孩子们翻看母亲的遗物，揭开了母亲生前的一段动人感情。1965年夏季的一天，主妇弗朗西斯卡送走了丈夫理查德（JimHaynie饰）和孩子们，独自做着家务。摄影师罗伯特·金凯德（ClintEastwood饰）误打误撞来到这里，向她打听罗斯曼桥的所在。她平静的心起了波澜，于是带他来到桥头。当天的工作结束后，他送她一把野花致谢，并接受她的邀请，与她共进晚餐。第二天凌晨他走后，恋恋不舍的她回到罗斯曼桥，将一张字条钉在桥头，邀请他再次共进晚餐。他再次接受了邀请。两人在罗斯曼桥相会，爱情的火焰在两人心中熊熊燃烧。他请求她随他一起远走，但她割舍不下现有的家人和世俗的幸福。他黯然离开。十多年后，深爱弗朗西斯卡的理查德去世。又过三年，她收到了罗伯特的死讯。他把大部分的东西留给了她，并要求将自己的骨灰撒在罗斯曼桥。

亚卡拉监狱位于美国旧金山海湾，是当时防卫密度最高的监狱，里面关押的都是十恶不赦的罪犯。这座监狱被称为是史上最难逃脱的监狱。弗兰克（克林特·伊斯特伍德ClintEastwood饰）因为抢劫银行的罪名而被关进了亚卡拉监狱，在这里，他结识了擅长驯养老鼠的利姆图斯（弗兰克·罗茨FrankRonzio饰）以及拥有卓越的艺术细胞的天才画家“医生”（罗伯茨·布洛瑟姆RobertsBlossom饰）。因为良好的表现和高超的智商，弗兰克被典狱长派往监狱的图书馆工作，在那里，他遇见了囚犯领袖英格理士（保罗·本杰明PaulBenjamin饰）。典狱长专治而粗暴的统治让囚犯们渐渐心生怨怼，在一系列过激事件发生后，弗兰克决定带领大家越狱。

厄尔（克林特·伊斯特伍德ClintEastwood饰）是一名独居的八旬老人，正在面临非常严峻的财务危机，他唯一的住所即将被拍卖用来抵扣债务，在这个节骨眼上，厄尔得到了一份司机的工作，但厄尔所要运送的却并非什么乘客，而是毒品。就这样，厄尔成为了墨西哥贩毒集团中的一员。不得不承认，厄尔将这份工作完成的非常出色，出色到贩毒集团专门为他配备了对接人员。可就在厄尔的财务问题得到解决的同时，他的反常举动也遭到了美国缉毒局特工科林（布莱德利·库珀BradleyCooper饰）的注意。如果继续在法律的边缘试探，厄尔就有可能锒铛入狱，但如果就此金盆洗手，知道太多秘密的厄尔亦有可能被毒枭灭口。

肯尼迪总统的遇刺让身为他贴身保镖的弗兰克（克林特·伊斯特伍德ClintEastwood饰）陷入了自责的情绪中不能自拔。即使多年过去，但只要一想到此时，弗兰克总觉得是自己的失职和大意造成了这一悲剧。某一日，一个神秘的电话引起了他的警觉。打电话的男人名叫米奇（约翰·马尔科维奇JohnMalkovich饰），他告诉弗兰克，自己准备暗杀现任总统，并邀请弗兰克玩一个所谓的“游戏”，这个游戏的成败将直接影响总统的命运。往事重演，这一次，弗兰克决定无论如何都要保护总统的安全。这个米奇到底是谁？他这么做的目的何在？在一连串的疑问面前，一场激烈而又危险的追杀游戏逐渐展开。

墨西哥边境小镇来了一位大镖客（克林特·伊斯特伍德ClintEastwood饰），他得知镇上势不两立的两大帮派罗霍兄弟和镇长巴克斯特相厮杀已久，便决定与两派斡旋，除去镇上恶势力，恢复小镇的平静。他目击罗霍兄弟劫杀了一队士兵并私占黄金，于是利用两具士兵尸体吸引巴克斯特来寻找罗霍兄弟的罪证。同时，他又将消息透露给罗霍兄弟，导致双方展开了一场激烈枪战。乔在两派激战时找到了黄金，并发现被罗霍兄弟囚禁的女人玛利索，他将玛利索交给巴克斯特，换回了在激战中被捕获的儿子安东尼奥。但后来他得知玛利索是被罗霍家的雷蒙抢占，于是设法救出了她，帮助她与丈夫孩子一起逃出镇子。深爱着玛利索的雷蒙发现心爱的女人被放走，便认定是巴克斯特一家所为，于是展开了疯狂的报复。究竟两大帮派谁胜谁负，作为中间人的大镖客能否实现恢复小镇和平的计划？

堪萨斯的农民威廉（克林特·伊斯特伍德ClintEastwood）年轻时曾是出名的杀手和劫匪，然而当遇上了克劳迪亚后，他的生活开始彻底改变。威廉和克劳迪亚结婚生子后，洗手不干，一家人过着幸福的生活。好景不长，克劳迪亚不久故去，威廉独立带着两个孩子过着清贫宁静的生活。这时，该地区发生了一起牛仔醉酒殴打妓女并将其毁容的恶性事件，坏蛋警长达格特（吉恩·哈克曼GeneHackman饰）只将此事草草了结，凶手仍逍遥法外。当地妓女纷纷捐钱，要求悬红1000美金请杀手来伸张正义。“思科菲尔德小子”找到威廉，要求合伙干这票买卖。为了给孩子们一个幸福富足的家庭，威廉终于答应再次出山。

单亲孩子菲利普·佩里（T·J·劳瑟T.J.Lowther饰）的母亲对他管教甚严，8岁的小菲利普甚至从未参加过一次鬼节讨糖果的游戏。附近州监狱的两名罪犯越狱成功，劫持了菲利普作为人质，向德州边界逃窜。途中，罪犯之一的布奇（凯文·科斯特纳KevinCostner饰）干掉了鲁莽愚蠢的同伙，却对小菲利普照顾有加。与此同时，德州警探瑞德（克林特·伊斯特伍德ClintEastwood饰）带着手下和州长特派的犯罪专家萨利（劳拉·邓恩LauraDern饰）一同火速追捕布奇。双方在德克萨斯州境内展开了一场公路赛大竞技；而小菲利普也经历了很多从未想过过的刺激与快乐，并与布奇产生了一种近似父子的不寻常感情……